Кого насправді любив Стефан?
В 1864 Стефан разом з Деймоном були закохані у вампіршу Кетрін ПірсАле коли вампіри в Містік-Фоллс були викриті і спалені, їй вдалося втекти. Під час її перебування у місті вона давала свою кров братам Сальваторе, яка дозволила їм звернутися до вампірів після того, як їх застрелили.
Коли Олена кидає Стефана?
Герої розлучаються у 2-му сезоні, 6-й серії, Що отримала назву «План «Б» Причиною цього стали події, в яких була замішана Кетрін Пірс. Повернувшись із Містік-Фоллс, вона зустрічається з Деймоном і заявляє йому, що ніколи не кохала його. Єдиним її коханим був і залишається Стефан.